僧侶

一言に僧侶と言っても山伏、虚無僧、出家坊などがいます。
虚無僧は深編笠を被った、時代劇などでおなじみの僧侶ですが、現実的に目立ってしまうのであまりポピュラーではなかったでしょう。
山伏とは山で修験している僧侶で、山間の戦場になる場所での諜報活動時に打ってつけでした。うっかり発見されても「霊山にて修行の身でございます」と誤魔化せます。
出家坊は一般的な僧侶の格好をしており、おそらく最も用いられた僧侶の変装でしょう。

商人

安土桃山時代から江戸時代まで、商業の街は限られており、それぞれの豪商が各地に販路を持っていました。
現在のように通販など無い時代ですから、雇われた商人の手によって各地へ売りに歩きました。
ただ、販路、取り扱う品などは商家によって決まっているので、これらを事前に調査しておく必要がありました。

芸人

女性であれば踊子、男性であれば大道芸人などが一般的でした。これも各地を放浪する職業であったため、諜報活動には打ってつけでした。
とはいえ、一つだけでなくいくつもの芸を身につけておかなくてはなりませんでしたから、忍者が忍術以外のことも日頃から鍛錬していたことがうかがえる変装ではあります。